Tereftalato De Dimetilo Equipo 7 406v2s

INSTITUTO POLITÉCNICO NACIONAL ESCUELA SUPERIOR DE INGENIERÍA QUÍMICA E INDUSTRIAS EXTRACTIVAS Departamento de Ingeniería Química Petrolera Petroquímica Básica y Procesos Petroquímicos “TEREFTALATO DE DIMETILO (DMT)” Equipo: No. 7

Grupo: 4PV81

Integrantes: Callejas Rivera Luis Antony Hernández Orozco César Alberto

Profesor: Dr. Martín Aguilera López Fecha de Exposición: 24 de Octubre del 2016

TEREFTALATO DE DIMETILO (DMT)

Estructura Tridimensional Estructura Lineal Semidesarrollada

Nombre químico: Dimetil benceno-1,4-dicarboxilato Nombre comercial: Tereftalato de dimetilo (DMT) Sinónimos: 1,4-bencenodicarboxílico éster dimetílico del ácido, Dimetil 4-ftalato, Dimetil-p-ftalato, Metil 4-carbometoxibenzoato, Di-Me tereftalato, Metil-p-(metoxicarbonil)benzoato, Éster metílico de ácido tereftálico. Fórmula: C10H10O4, C6H4(CO2CH3)2

Estructuras Lineales Desarrollada

ANTECEDENTES El proceso Witten para la obtención de tereftalato de dimetilo, conocido también como proceso Imhausen o proceso Katzschmann, fue desarrollado también con realización semejante y casi simultáneamente por la empresa California Research en los años 1950-1951. Hercules participó con una licencia de California Research y con el conocimiento de Imhausen en el desarrollo del proceso industrial California Research/Hercules. Con la incorporación de las fábricas químicas de la empresa alemana versión Chemische Werke Witten (GmbH), para posteriormente ser la empresa alemana Dynamit Nobel (AG) que se convirtió en el principal fabricante europeo de DMT en 1978. El proceso se nombró Dynamit Nobel y después Hüls.

ASPECTOS TERMODINÁMICOS PROCESO WITTEN

MÉTODO INTERMITENTE

La reacción usada para cada proceso en la síntesis de tereftalato de dimetilo son exotérmicas:

p-xileno

metanol

oxígeno

tereftalato de dimetilo

agua

PROCESO WITTEN ∆rH°298.15 K = -324,239.97 cal/mol (reacción exotérmica)

ácido tereftálico

metanol

MÉTODO INTERMITENTE

tereftalato de dimetilo

∆rH°298.15 K = -11700 cal/mol (reacción exotérmica)

agua

ASPECTOS CINÉTICOS La constante de equilibrio para esta reacción está dada por la expresión: Si se considera constante la concentración del alcohol, se puede definir el factor r de la siguiente manera: La velocidad de formación del éster es proporcional al producto de las concentraciones del ácido orgánico y del complejo del alcohol activado. Al final se obtiene: r: factor a: concentración original del ácido orgánico x: concentración de éster t: tiempo Generalmente los valores de K que se obtienen con esta ecuación son constantes hasta un 80% o 90% de esterificación. Los valores de K disminuyen cuando la reacción llega a mayor grado.

PROCESO WITTEN El método común para la producción de DMT de para-xileno (PX) y metanol consta de cuatro pasos principales: la oxidación, esterificación, destilación, y cristalización. Una mezcla de p-xileno (PX) y éster de p-toluico (PT) se oxida con aire en presencia de un catalizador de metal pesado (Co / Mn). La mezcla de ácidos resultante de la oxidación se esterifica con metanol (CH 3OH) para producir una mezcla de ésteres. La mezcla de éster en bruto se destila para eliminar todas las calderas pesados y residuos producidos; los ésteres más ligeros se reciclan a la sección de oxidación. El DMT bruto se envía a la sección de cristalización para eliminar isómeros DMT, ácidos residuales y aldehídos aromáticos.

Secuencia de reacción para la producción de tereftalato de dimetilo (DMT)

p-xileno

ácido de p-toluico

p-toluato de metilo

tereftalato de metilo

tereftalato de dimetilo

La oxidación del p-xileno se lleva a cabo por un mecanismo de radicales con acetato de cobalto o naftenato de cobalto como catalizador. Catalizador de metal: Co/Mn Condiciones de operación: Temperatura = 415–445 K ; Presión = 4-8 bar

DIAGRAMA DE FLUJO DEL PROCESO WITTEN

MÉTODO INTERMITENTE La reacción de esterificación se lleva a cabo en un reactor, calentando a reflujo y eliminando el agua que se produce en dicha reacción mezclada con metanol mediante evaporación. Se condensan después estos vapores en un intercambiador de calor o condensador, se pasa el condensado a un recipiente de separación en donde se extrae la mezcla aguametanol y se refluja el líquido empleado para hacer visible dicha separación. Se continúa la reacción hasta llegar al equilibrio de la esterificación. El producto obtenido se neutraliza con solución alcalina y el exceso de alcohol se extrae en el agua ya que éste es soluble en ella, dejándola separar del producto por la diferencia de pesos específicos y extrayéndola posteriormente por la parte inferior del reactor. El éster ya tratado se pasa a un cristalizador intermitente con agitación para obtener un producto más cristalino y puro, posteriormente se envasa y almacena.

DIAGRAMA DE FLUJO DEL MÉTODO INTERMITENTE

USOS Y APLICACIONES Es utilizado en la producción de:

PROPIEDADES FÍSICAS Y QUÍMICAS Masa molar

194.19 g·mol -1

Apariencia

sólido blanco

Densidad

1.2 g/cm 3

Punto de fusión

142 °C (288 °F; 415 K)

Punto de ebullición

288 °C (550 °F; 561 K)

Acidez (pKa)

-7.21

Basicidad (pKb)

-6.60

BIBLIOGRAFÍA • Jasso Vazques Ramiro (1974) Tesis: Estudio para la Fabricación de Tereftalato de Dimetilo en México. Instituto Politécnico Nacional. México, DF. • Makkee Michiel, Moulijn Jacob, Van Diepen Annelies (2013). Chemical Process Technology (Segunda edición). Wiley. New Delhi, India. • Manufacture of Dimethyl Terephthalate and Terephthalic Acid [En Línea]. LookChem. (Consulta: 16-Octubre-2016). Disponible en • Dimethyl Terephthalate (DMT) and Terephthalic Acid (TPA) [En línea]. IHS Markit. (Consulta:16 – Octubre - 2016). Disponible en: • Dimethyl terephthalate [En línea]. Wikipedia. (Consulta: 16 – Octubre – 2016). Disponible en: