Substitusi Nukleofilik Aromatik 1 3a3i6o

Substitusi Nukleofilik Aromatik

Pada kimia organik maupun anorganik, substitusi nukleofilik adalah suatu kelompok dasar reaksi substitusi, dimana sebuah nukleofil yang "kaya" elektron, secara selektif berikatan dengan atau menyerang muatan positif dari sebuah gugus kimia atau atom yang disebut gugus lepas (leaving group). Bentuk umum reaksi ini adalah Nu: + R-X → R-Nu + X: Dengan Nu menandakan nukleofil, : menandakan pasangan elektron, serta R-X menandakan substrat dengan gugus pergi X. Pada reaksi tersebut, pasangan elektron dari nukleofil menyerang substrat membentuk ikatan baru, sementara gugus pergi melepaskan diri bersama dengan sepasang elektron. Produk utamanya adalah R-Nu. Nukleofil dapat memiliki muatan listrik negatif ataupun netral, sedangkan substrat biasanya netral atau bermuatan positif. Senyawa aromatis merupakan senyawa yang kaya akan elektron sehingga dapat kita katakan senyawa ini "bermuatan" negatif. Ketika zat yang bereaksi dalam reaksi subtitusi nukleofilik merupakan senyawa aromatik, maka reaksi yang terjadi disebut dengan reaksi substitusi nukleofilik aromatik.  Tipe substitusi nukleofilik aromatik harus mempunyai •

Nukleofilik berupa oksigen, nitrogen atau sianida.

•

Gugus pergi berupa halida.

•

Senyawa aromatik yang mengikat gugus penarik elektron pada posisi orto atau para terhadap gugus pergi.

•

Senyawa aromatik yang dalam reaksinya dengan nukleofil tertentu di bawah pengaruh basa kuat melalui pembentukan hasil antara benzuna atau aruna.

•

Garam-garam diazonium, yang reaksinya dengan nukleofil memberikan hasil yang berupa substitusi atom N gugus diazonium oleh nukleofil.

 Mekanisme Substitusi Nukleofilik Aromatik 1. Serangan nukleofil (OH-) pada senyawa aromatik dan membentuk hasil antara karbanion.

2. Lepasnya gugus pergi (Cl-) dari karbanion .

 Reaksi Substitusi Adisi-Eliminasi Reaksi adisi-eliminasi adalah reaksi subtitusi nukleofilik aromatik yang disertai dengan reaksi adisi pada nukleofil diikuti oleh eliminasi gugus pergi. Syarat dari reaksi ini adalah elektron harus dapat keluar dari cincin menuju gugus penstabil anion. Hal-hal yang mempengaruhi berlangsungnya reaksi ini ialah Nukleofil (OH-), gugus pergi (Cl-), gugus penstabil anion (NO2), dan posisi para-. Nukleofilnya adalah nukleofil yang baik, muatan negatif dapat didorong melewati atom oksigen pada gugus nitro, dan klorida adalah gugus pergi yang baik.  Mekanisme Substitusi Adisi-Eliminasi Mekanisme ini disertai oleh adisi pada nukleofil diikuti oleh eliminasi gugus pergi, inilah yang disebut mekanisme adisi-eliminasi. Tidak hanya gugus karbonil – setiap gugus penarik elektron dapat melakukannya. Syaratnya hanyalah bahwa elektron harus dapat keluar dari cincin menuju gugus penstabil anion. Berikut adalah contoh gugus nitro yang berada pada posisi para.

Hal-hal yang mempengaruhi berlangsungnya reaksi ini ialah Nukleofil (OH-), gugus pergi (Cl-), gugus penstabil anion (NO2), dan posisi para-. Nukleofilnya adalah nukleofil yang baik, muatan negatif dapat didorong melewati atom oksigen pada gugus nitro, dan klorida adalah gugus pergi yang baik.