Biolípidos 4x44x

BIOLÍPIDOS ESTRUCTURAS Y FUNCIONES Recordemos que los lípidos tienen una característica común, presentan una insolubilidad relativa en agua de toda la molécula o de una gran parte de ella. Esto implica a nivel de un organismo vivo muchas funciones, por ejemplo: forma parte de membranas celulares, como almacenamiento de combustible químico, como reguladores del metabolismo, etc. Se pueden clasificar en 7 clases generales de acuerdo con sus similitudes tanto estructurales como funcionales. 1 TRIACILGLICEROLES –GRASAS Y ACEITES Su estructura consiste en triésteres del glicerol (1,2,3 propanotriol) , por lo tanto se les llama triacilgliceroles, glicéridos o triglicéridos. Los ácidos que componen el triester se conocen como ácidos grasos a causa de su longitud, que por lo común es de 10 a 24 carbonosen los organismos superiores. Grasa: triester de glicerol en el cual los ácidos son de cadena larga y altamente saturados. Aceite: triester de glicerol en el cual los ácidos son de cadena larga y altamente insaturados. Los compuestos mencionados anteriormente no son polares, son complejos y saponificables. Poseen más de 2,5 veces más energía que los carbohidratos y las proteínas. Mantienen a una determinada temperatura nuestras regiones vitales y su volumen actúa como protección contra traumatismos. 2 FOSFOLÍPIDOS Lípido complejo, saponificable y polar que contiene uno o varios grupos fosfatos. Se les puede llamar fosfoglicéridos porque son variantes de los triacilgliceroles. Consisten en un lípido polar, complejo, triester de glicerol en el cual dos ácidos son grasos de cadena larga saturados o insaturados y el tercero ácido es ácido fosfórico esterificado adicionalmente. La versatilidad de esta estructura produce un lípido complejo con propiedades tanto hidrofílicas como hidrofóbicas, a esto se lo conoce como una molécula anfipática.

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ESFINGOLÍPIDOS

Son lípidos más complejos que los fosfolípidos, son saponificables y polares. Se compone de esfingosina ligada a través de un enlace de amida a un ácido graso de cadena muy larga, y a través de un enlace de éster o acetal a ácidos o carbohidratos. De acuerdo a como estén formados, dentro de los esfingolípidos podemos encontrar a: esfingomielinas, glicolípidos (dentro de estos los cerebrósidos y gangliósidos)

La naturaleza anfipática de los fosfolípidos y los esfingolípidos hacen que interactuen entre sí y con el agua en una forma tal que va un paso más allá de los jabones. En vez de formar una monocapa o miscela, las moléculas se acomodan espontáneamente en una bicapa como es el caso de la membrana celular. 4

ESTEROIDES

Estos lípidos tienen un sistema de cuatro anillos fusionados (tres anillos de seis y un anillo de cinco ). Los sustituyentes de este gran sistema anular contribuyen a funciones que van desde la regulación hormonal hasta la digestión y la toxicidad. Nucleo esteroidal. Este sistema de anillos fisionados es común a todos los lípidos de esta clase. Aunque el sistema mismo es hidrofóbico, la presencia de cadenas laterales hidrofílicas puede modificar la solubilidad de la molécula.

Colesterol Es el precursor de todas las hormonas esteroidales endócrinas, lípido no polar simple, no saponificable. El hígado es la fuente principal de su biosíntesis. Por ser hidrofóbico, el colesterol se tiene que transportar en complejos proteínicos solubles en agua a través del torrente sanguineo (lipoproteínas).

Hormonas esteroidales Regulan los procesos del metabolismo, crecimiento, desarrollo sexual y reproducción. Todas ellas se derivan del colesterol. Los organos de secreción proncipales son la corteza suprarrenal, los ovarios y los testículos. Estas hormonas son reguladores fisiológicos que la sangre transporta desde el lugar donde se sintetizan hasta los órganos afectados. Algunos ejemplos:

Ácidos biliares Este tipo de compuestos consiste en la anexión de un grupo polar al anillo D del núcleo esteroidal lo que da lugar a una molécula anfipática, la cual es útil en el proceso digestivo como agente emulsificante. Puesto que las grasas y los aceites son insolubles en agua, estos compuestos ayudan a formar miscelas (emulsión) en el intestino delgado para que los triglicéridos puedan ser degradados por enzimas antes de su absorción por el torrente sanguíneo.

Toxinas Muchas sustancias tóxicas tienen una estructura esteroidal. La naturaleza no polar les permite ser absorbidas con facilidad.

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ICOSANOIDES – HORMONAS TISULARES

Compuestos formados a partir de ácido graso araquidónico o relacionados con él. Estos ácidos grasos no saturados son resultado de la degradación de fosfolípidos en las membranas celulares durante una infección, o como resultado a un ataque tóxico (mordedura de serpiente). Dentro de estos compuestos encontramos las prostaglandinas, prostaciclinas, tromboxanos y leucotrienos. Algunos ejemplos:

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VITAMINAS LIPOSOLUBLES

Son sustancias indispensables para la vida. El metabolismo normal del cuerpo no es capaz de producirlas. Estas sustancias pueden adoptar muchas formas químicas. Las vitaminas que son liposolubles son A, D, E y K por lo tanto son no polares.

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PIGMENTOS

Las plantas pueden utilizar la energía solar para la biosíntesis de sus partes importantes. Este proceso se llama fotosíntesis. Requiere compuestos ligados a la membrana capaces de recolectar luz con eficiencia. El compuesto más importante es la clorofila pedo además se encuentran también los carotenoides y las ficobilinas. Todos estos compuestos son muy coloridos.

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OTRAS FUNCIONES

Existen otros lípidos diverson que desempeñan muchas funciones biológicas diferentes. Por ejemplo la escualamina, es un antimicrobiano esteroidal, es endógeno ( se origina dentro del organismo ) en los tiburones.

BIBLIOGRAFÍA: P.Bailey – C.Bailey. QUIMICA ORGÁNICA. Conceptos y Aplicaciones. Ed. Prentice Hall. 1995

Nº de Fórmula C 12 (*) CH3(CH2)10COOH 14 (*) CH3(CH2)12COOH 16 (*) CH3(CH2)14COOH 18 (*) CH3(CH2)16COOH 18 (**) CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COOH 18 (**) CH3(CH2)4CH=CHCH2CH=CH (CH2)7COOH 18 (**) CH3CH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CH (CH2)7COOH (*) ácidos grasos saturados. (**) ácidos grasos insaturados.

Nombre vulgar Láurico Mirístico Palmítico Esteárico Oleico Linoleico Linolénico

Nombre IUPAC

P.F (ºC)

Dodecanoico Tetradecanoico Hexadecanoico Octadecanoico 9 octadecaenoico 9,12 octadecadienoico 9,12,15, octadecatrienoico

43.6 58.0 62.9 69.9 13.4 -5.0 -11.0

Prof. Ruben Ferreira/2012