Exercicios Resolvidos Capitulo 3 Solomons 3352z
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Universidade Federal de Minas Gerais – Departamento de Química Química Orgânica
Exercícios Resolvidos Solomons 7ª ed. Capítulo 3 3.1 a)
b)
c)
3.2 (a), (c), (d) e (f) bases de Lewis (b) e (e) ácidos de Lewis 3.3
3.5 a) pka= - log ka = - log 10-7= 7 b) pka= - log105 = -0,699 c) O ácido com menor pka será o ácido mais forte, portanto HB é o ácido mais forte 3.6 Quando H 3O
+
H3O+
o +
2
O
H
atua H 2O
como + 3O
ácido +
em
solução
aquosa
a
equação
é:
H
1
Universidade Federal de Minas Gerais – Departamento de Química Química Orgânica
[ H 2 O ][ H 3O + ] = [ H 2 O] [ H 3O + ] A concentração molar de H2O em água pura, é [H2O]=55,5 portanto ka=55,5 e o pka= -1,74. E o Ka é: k a =
3.7 O pka do íon metilamina é 10,6. Como o pka do íon anilínio é 4,6 o íon anilínio é portanto ácido mais forte do que do que o íon metilamina e a anilina é base mais fraca do que a metilamina. 3.8 a)negativa
b) aproximadamente zero
c) positiva
3.9 a)
b)
c)
3.10 As estruturas A e B possuem iguais contribuições para o híbrido de ressonância. Isso significa que o tamanho das ligações carbono-oxigênio são iguais e os átomos de oxigênio possuem cargas iguais. 3.11 a) CH2Cl2CO2H é o ácido mais forte porque o efeito indutivo dos dois átomos de cloro deixa o próton hidroxílico mais positivo. O efeito indutivo dos dois átomos de cloro também irá estabilizar o íon dicloroacetato mais eficazmente por dispersão da carga negativa. b) CCl3CO2H é o ácido mais forte por razões similares a letra (a), exceto porque aqui estão envolvidos três átomos de cloro. c) CH2FCO2H é o ácido mais forte porque o efeito indutivo do átomo de flúor é maior do o efeito indutivo do átomo de bromo. 2
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d) CH2FCO2H é o ácido mais porque o átomo de flúor está mais perto do grupo carboxílico e portanto, é mais capaz de exercer maior efeito indutivo. 3.12 A maioria de compostos contento nitrogênio e todos os compostos contento oxigênio possuem pares de elétrons não compartilhados em seus átomos de oxigênio e nitrogênio. Esse compostos podem portanto agir como bases e aceitar um próton do ácido sulfúrico concentrado. Quando eles aceitam um próton, esses compostos tornam-se íons e portanto compostos iônicos que são solúveis devido a polaridade média do ácido sulfúrico.
3.13 a)
b)
c)
d)
e)
3.14 3
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a)
b) c)
d)
e)
f)
3.15 a) NH2-
b) OH-
c) H:-
d) HC
-
C
e) CH3O-
f) H2O
3.16 NH2-> H:-> HC 3.17 a) H2SO4
-
C > CH3O- ≈ OH- > H2O
b) H3O+
c) CH3NH3+
d) NH3
e) CH3CH3
f) CH3CO2H
3.18 H2SO4> H3O+> CH3CO2H> CH3NH3+> NH3> CH3CH3 3.19 a)
b)
c)
4
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3.20 a)
b)
c)
3.21 Porque o próton ligado ao átomo de oxigênio altamente eletronegativo do CH3OH é muito mais ácido do que os prótons ligados ao átomo de carbono menos eletronegativo. 3.22
3.23 a) pka = -log 1,77x 10-4 = 3,75
b) ka = 10-13
3.24 a) HB b) Sim. Desde que A- é a base forte e HB o ácido forte, a seguinte reação ácido-base ocorrerá: A-
+
H
B
A
H
+
B-
3.25 a)
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b)
c) Não ocorrerá reação ácido-base apreciável porque a base remove um próton do etino. d)
e)
3.26 a) H5 C6 C
C
H5 C6 C
C
-
+
H +
Na
+
NH2 Na T O
T
H5 C6 C
-
C
H5 C6 C
+
+
Na C
T
NH3
+
NaOT
b)
c)
3.27 a) CH3CH2OH> CH3CH2NH2 > CH3CH2CH3 O oxigênio é mais eletronegativo que o nitrogênio, o qual é mais eletronegativo que o carbono. Portanto a ligação O–H é a mais polarizada seguida da ligação N–H e a lição 6
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C–H é a menos polarizada. b) CH3CH2O- < CH3CH2NH- < CH3CH2CH2O ácido fraco terá base conjugada forte. 3.28 a) b) c)
3.29 a) b) c) 3.30 Os hidrogênios ácidos devem estar ligados a átomos de oxigênio. No H3PO3,um átomo de hidrogênio está ligado ao átomo de fósforo.
3.31 a)
b)
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c)
d)
e)
3.32 a) Assumimos que o grupo ácido e o grupo básico da glicina em suas duas formas possuem acidez e basicidade similares a do ácido acético e da metilamina. Então consideramos o equilíbrio entre as duas formas:
b) O alto ponto de fusão revela que a estrutura iônica é a que melhor representa a glicina. 3.33 a) O segundo grupo carboxila do ácido malônico estabiliza a base conjugada por efeito indutivo quando o ácido malônico perde um próton. b) Quando –O2CCH2CO2H perde um próton, ele forma um diânion, –O2CCH2CO2-. Esse diânion é desestabilizado por conter duas cargas negativas próximas. 3.34 HB é ácido mais forte.
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3.36 O diânion é um híbrido com as seguintes estruturas de ressonância:
Nós podemos observar que cada ligação carbono-carbono é uma ligação simples em três estruturas e dupla em uma estrutura. Cada ligação carbono-oxigênio é dupla em duas estruturas e ligação simples também em duas estruturas. Portanto podemos esperar que todas as ligações carbono-carbono são equivalentes e do mesmo comprimento. O mesmo pode ser dito para as ligações carbono-oxigênio. 3.37
+
CH3 CH2 SH -
CH3 CH2 S
+
CH3 O
H2C
A
-
-
B
+
CH3 CH2 S
CH3 OH
C
CH3 CH2 SCH2 CH2 O
CH2
-
O
CH3 CH2 SCH2 CH2 O
-
D
+
3.38 a) hexano
H
O
CH3 CH2 SCH2 CH2 O H
H
b) hexano, amônia líquida
3.39 a)
E
+
HO
-
c) hexano
H3C N O
CH3
C H
b) H3C
H3C N
O
C
CH3 O
H
-
+
N
CH3
C H
c) O DMF dissolve compostos iônicos e solvata os cátions muito bem. Ele o faz orientando suas extremidades negativas em volta do cátion e doando pares de elétrons não-compartilhados para orbitais vazios do cátion. Entretanto, não consegue formar ligações hidrogênio porque seu centro positivo é bem blindado contra qualquer 9
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interação com ânions. 3.40 a) O
O H3C
C
CH3
H3C
-
+
C
CH3
b) O
O H3C
C
-
CH2
H3C
C
-
CH2
c) O H3C
C
CH2
+
O D O
D
H3C
C
CH2 D
+
O
-
D
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Exercícios Resolvidos Solomons 7ª ed. Capítulo 3 3.1 a)
b)
c)
3.2 (a), (c), (d) e (f) bases de Lewis (b) e (e) ácidos de Lewis 3.3
3.5 a) pka= - log ka = - log 10-7= 7 b) pka= - log105 = -0,699 c) O ácido com menor pka será o ácido mais forte, portanto HB é o ácido mais forte 3.6 Quando H 3O
+
H3O+
o +
2
O
H
atua H 2O
como + 3O
ácido +
em
solução
aquosa
a
equação
é:
H
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[ H 2 O ][ H 3O + ] = [ H 2 O] [ H 3O + ] A concentração molar de H2O em água pura, é [H2O]=55,5 portanto ka=55,5 e o pka= -1,74. E o Ka é: k a =
3.7 O pka do íon metilamina é 10,6. Como o pka do íon anilínio é 4,6 o íon anilínio é portanto ácido mais forte do que do que o íon metilamina e a anilina é base mais fraca do que a metilamina. 3.8 a)negativa
b) aproximadamente zero
c) positiva
3.9 a)
b)
c)
3.10 As estruturas A e B possuem iguais contribuições para o híbrido de ressonância. Isso significa que o tamanho das ligações carbono-oxigênio são iguais e os átomos de oxigênio possuem cargas iguais. 3.11 a) CH2Cl2CO2H é o ácido mais forte porque o efeito indutivo dos dois átomos de cloro deixa o próton hidroxílico mais positivo. O efeito indutivo dos dois átomos de cloro também irá estabilizar o íon dicloroacetato mais eficazmente por dispersão da carga negativa. b) CCl3CO2H é o ácido mais forte por razões similares a letra (a), exceto porque aqui estão envolvidos três átomos de cloro. c) CH2FCO2H é o ácido mais forte porque o efeito indutivo do átomo de flúor é maior do o efeito indutivo do átomo de bromo. 2
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d) CH2FCO2H é o ácido mais porque o átomo de flúor está mais perto do grupo carboxílico e portanto, é mais capaz de exercer maior efeito indutivo. 3.12 A maioria de compostos contento nitrogênio e todos os compostos contento oxigênio possuem pares de elétrons não compartilhados em seus átomos de oxigênio e nitrogênio. Esse compostos podem portanto agir como bases e aceitar um próton do ácido sulfúrico concentrado. Quando eles aceitam um próton, esses compostos tornam-se íons e portanto compostos iônicos que são solúveis devido a polaridade média do ácido sulfúrico.
3.13 a)
b)
c)
d)
e)
3.14 3
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a)
b) c)
d)
e)
f)
3.15 a) NH2-
b) OH-
c) H:-
d) HC
-
C
e) CH3O-
f) H2O
3.16 NH2-> H:-> HC 3.17 a) H2SO4
-
C > CH3O- ≈ OH- > H2O
b) H3O+
c) CH3NH3+
d) NH3
e) CH3CH3
f) CH3CO2H
3.18 H2SO4> H3O+> CH3CO2H> CH3NH3+> NH3> CH3CH3 3.19 a)
b)
c)
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3.20 a)
b)
c)
3.21 Porque o próton ligado ao átomo de oxigênio altamente eletronegativo do CH3OH é muito mais ácido do que os prótons ligados ao átomo de carbono menos eletronegativo. 3.22
3.23 a) pka = -log 1,77x 10-4 = 3,75
b) ka = 10-13
3.24 a) HB b) Sim. Desde que A- é a base forte e HB o ácido forte, a seguinte reação ácido-base ocorrerá: A-
+
H
B
A
H
+
B-
3.25 a)
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b)
c) Não ocorrerá reação ácido-base apreciável porque a base remove um próton do etino. d)
e)
3.26 a) H5 C6 C
C
H5 C6 C
C
-
+
H +
Na
+
NH2 Na T O
T
H5 C6 C
-
C
H5 C6 C
+
+
Na C
T
NH3
+
NaOT
b)
c)
3.27 a) CH3CH2OH> CH3CH2NH2 > CH3CH2CH3 O oxigênio é mais eletronegativo que o nitrogênio, o qual é mais eletronegativo que o carbono. Portanto a ligação O–H é a mais polarizada seguida da ligação N–H e a lição 6
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C–H é a menos polarizada. b) CH3CH2O- < CH3CH2NH- < CH3CH2CH2O ácido fraco terá base conjugada forte. 3.28 a) b) c)
3.29 a) b) c) 3.30 Os hidrogênios ácidos devem estar ligados a átomos de oxigênio. No H3PO3,um átomo de hidrogênio está ligado ao átomo de fósforo.
3.31 a)
b)
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c)
d)
e)
3.32 a) Assumimos que o grupo ácido e o grupo básico da glicina em suas duas formas possuem acidez e basicidade similares a do ácido acético e da metilamina. Então consideramos o equilíbrio entre as duas formas:
b) O alto ponto de fusão revela que a estrutura iônica é a que melhor representa a glicina. 3.33 a) O segundo grupo carboxila do ácido malônico estabiliza a base conjugada por efeito indutivo quando o ácido malônico perde um próton. b) Quando –O2CCH2CO2H perde um próton, ele forma um diânion, –O2CCH2CO2-. Esse diânion é desestabilizado por conter duas cargas negativas próximas. 3.34 HB é ácido mais forte.
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3.36 O diânion é um híbrido com as seguintes estruturas de ressonância:
Nós podemos observar que cada ligação carbono-carbono é uma ligação simples em três estruturas e dupla em uma estrutura. Cada ligação carbono-oxigênio é dupla em duas estruturas e ligação simples também em duas estruturas. Portanto podemos esperar que todas as ligações carbono-carbono são equivalentes e do mesmo comprimento. O mesmo pode ser dito para as ligações carbono-oxigênio. 3.37
+
CH3 CH2 SH -
CH3 CH2 S
+
CH3 O
H2C
A
-
-
B
+
CH3 CH2 S
CH3 OH
C
CH3 CH2 SCH2 CH2 O
CH2
-
O
CH3 CH2 SCH2 CH2 O
-
D
+
3.38 a) hexano
H
O
CH3 CH2 SCH2 CH2 O H
H
b) hexano, amônia líquida
3.39 a)
E
+
HO
-
c) hexano
H3C N O
CH3
C H
b) H3C
H3C N
O
C
CH3 O
H
-
+
N
CH3
C H
c) O DMF dissolve compostos iônicos e solvata os cátions muito bem. Ele o faz orientando suas extremidades negativas em volta do cátion e doando pares de elétrons não-compartilhados para orbitais vazios do cátion. Entretanto, não consegue formar ligações hidrogênio porque seu centro positivo é bem blindado contra qualquer 9
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interação com ânions. 3.40 a) O
O H3C
C
CH3
H3C
-
+
C
CH3
b) O
O H3C
C
-
CH2
H3C
C
-
CH2
c) O H3C
C
CH2
+
O D O
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H3C
C
CH2 D
+
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